| dbo:abstract
|
- Skraupova syntéza je chemická reakce používaná k syntéze chinolinu. Je pojmenovaná podle rakousko-českého chemika Zdenka Hanse Skraupa (1850-1910). V typické Skraupově syntéze je anilin zahříván společně s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem, jako je nitrobenzen, a následně vzniká chinolin. Skraupova syntéza U tohoto příkladu slouží nitrobenzen jako rozpouštědlo a oxidační činidlo. Reakce je velmi bouřlivá a provádí se za přítomnosti síranu železnatého. Místo nitrobenzenu může být použita kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakce s nitrobenzenem bývají mírnější a bezpečnější. (cs)
- Die Skraup-Synthese wurde nach dem tschechisch-österreichischen Chemiker Zdenko Hans Skraup (1850–1910) benannt, und beschreibt die Synthese von Chinolin und dessen Derivaten aus Anilin, Schwefelsäure, Eisen(II)-sulfat und Glycerin. Die Dehydrierung der Zwischenstufe erfolgt durch Nitrobenzol. (de)
- La síntesis de quinolinas de Skraup es una reacción química empleada para sintetizar quinolinas. Fue descrita por el químico checo Zdenko Hans Skraup (1850-1910). En la primera reacción, se calentó anilina con ácido sulfúrico, glicerol, y un agente oxidante, como nitrobenceno. En este ejemplo, el nitrobenceno sirve como disolvente y agente oxidante. La reacción, que de otro modo tiende a ser violenta, normalmente se realiza en presencia de sulfato ferroso. El ácido arsénico puede ser empleado en lugar de nitrobenceno, ya que la reacción es menos violenta. (es)
- La synthèse de Skraup est une réaction chimique utilisée pour créer des quinoléines. Elle tient son nom du chimiste tchèque Zdenko Skraup (1850-1910) qui l'a découverte en 1880. De l'aniline réagit avec du glycérol en présence d'acide sulfurique et d'un agent oxydant comme le nitrobenzène ; un chauffage à 100 °C est nécessaire. Dans cet exemple, le nitrobenzène est employé à la fois comme solvant et agent oxydant. Du sulfate ferreux peut être ajouté afin de réduire la violence de la réaction. L'arsenic ou le p- peuvent être employés à la place du nitrobenzène. (fr)
- The Skraup synthesis is a chemical reaction used to synthesize quinolines. It is named after the Czech chemist Zdenko Hans Skraup (1850-1910). In the archetypal Skraup reaction, aniline is heated with sulfuric acid, glycerol, and an oxidizing agent such as nitrobenzene to yield quinoline. In this example, nitrobenzene serves as both the solvent and the oxidizing agent. The reaction, which otherwise has a reputation for being violent, is typically conducted in the presence of ferrous sulfate. Arsenic acid may be used instead of nitrobenzene and the former is better since the reaction is less violent. (en)
- スクラウプのキノリン合成（—ごうせい、Skraup quinoline synthesis）とは、アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物の合成等価体からキノリンを合成する化学反応のことである。この方法は1880年にズデンコ・ハンス・スクラウプによって初めて報告された。 原報の方法ではアニリンとグリセリンとニトロベンゼンから硫酸存在下にキノリンを合成している。反応機構は以下のようなものと推定されている。まずグリセリンが酸により脱水しアクロレインが生成する。このアクロレインに対し、アニリンがマイケル付加してβ-アミノアルデヒドが生成する。次にカルボニル基への分子内フリーデル・クラフツ反応、続いて脱水が起こり1,2-ジヒドロキノリンとなる。最後にニトロベンゼンが酸化剤として働いて脱水素反応が起こり、キノリンが生成する。 機構から分かるように、この反応に本質的に必要なのはα,β-不飽和カルボニル化合物と脱水素を行なう酸化剤、それから触媒の酸であり、反応条件には多くのバリエーションが存在する。α,β-不飽和カルボニル化合物の前駆体としてはグリセリンのようなポリアルコールの他、アセタールやジェミナルジアセテートなどが使用される。 また、系内でアルデヒドやケトン、またはその等価体からアルドール縮合によりα,β-不飽和カルボニル化合物を調製する方法もあり、これはデーブナー・フォンミラーの変法 (Döbner-von Miller variation) と呼ばれる。また、酸化剤と酸触媒を兼用する反応剤として3-ニトロベンゼンスルホン酸、またはニトロベンゼンと発煙硫酸の反応混合物（Sulfomixと呼ばれている）が広く使用される。 酸化剤として五酸化二ヒ素を使用する方法も知られている。また、酸化剤を用いる代わりにN-フェニルスルホンアミドをアニリンの代わりに使用する方法もある。この場合には生成した1,2-ジヒドロキノリンスルホンアミドを強塩基で処理すると酸化的な脱離反応が起こってキノリンが得られる。 この方法は5位または7位に置換基を持つキノリンの合成には不向きである。この場合メタ位置換アニリンが出発原料となるが、多くの場合フリーデル・クラフツ反応が位置選択性に乏しいため、生成物は5位置換体と7位置換体の混合物となってしまう。5位または7位に置換基を持つキノリンの合成には、キノリン合成後に芳香族求電子置換反応などを施すのが望ましい。 (ja)
- De Skraup-chinolinesynthese is een synthesemethode voor chinoline en diens derivaten. Bij de synthese van chinoline wordt benzeenamine in reactie gebracht met 1,2,3-propaantriol (glycerine), met een oxidator zoals nitrobenzeen en met ijzer(II)sulfaat. Terwijl langzaam zwavelzuur wordt toegevoegd, wordt dit mengsel voorzichtig verhit tot de reactie start De reactie is zeer exotherm en kan daardoor, na geleidelijk op gang te zijn gekomen, zeer heftig verlopen. Door de aanwezigheid van ijzer(II)sulfaat kan het proces onder controle worden gehouden. (nl)
- Skraup合成（Skraup synthesis），又称Skraup反应，以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850－1910) 的名字命名。 苯胺（或其他芳胺）与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯（也是溶剂）共热时，得到喹啉。 这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说，只有当反应进行得激烈时，才能获得较好的产率；不过另一方面，反应过于猛烈则会使反应难以控制，因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。 反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷或氯化铁。 (zh)
- Реа́кція Скра́упа (також си́нтез Скра́упа) — хімічна реакція, що використовується в органічному синтезі для отримання хіноліну та його заміщених похідних. Реакція названа на честь чеського хіміка Зденко Скраупа (1850—1910). Класичною реакцією Скраупа є взаємодія аніліну при нагріванні з гліцерином, що відбувається за присутності сірчаної кислоти та окислюючого агенту (наприклад нітробензену) і призводить до утворення хіноліну або його заміщених похідних (залежно від замісників у молекулі вихідного аніліну). У наведеному прикладі нітробензен виступає одночасно розчинником та окислюючим агентом. Слід також відзначити, що реакція відбувається за досить жорстких умов (кисле середовище, висока температура), що обмежує її використання для отримання широкого ряду хінолінових похідних, особливо з лабільними замісниками. Одним із способів пом`якшення умов проведення реакції є використання арсенатної кислоти замість нітробензену. (uk)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 2722 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Ring forming reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Skraupova syntéza je chemická reakce používaná k syntéze chinolinu. Je pojmenovaná podle rakousko-českého chemika Zdenka Hanse Skraupa (1850-1910). V typické Skraupově syntéze je anilin zahříván společně s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem, jako je nitrobenzen, a následně vzniká chinolin. Skraupova syntéza U tohoto příkladu slouží nitrobenzen jako rozpouštědlo a oxidační činidlo. Reakce je velmi bouřlivá a provádí se za přítomnosti síranu železnatého. Místo nitrobenzenu může být použita kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakce s nitrobenzenem bývají mírnější a bezpečnější. (cs)
- Die Skraup-Synthese wurde nach dem tschechisch-österreichischen Chemiker Zdenko Hans Skraup (1850–1910) benannt, und beschreibt die Synthese von Chinolin und dessen Derivaten aus Anilin, Schwefelsäure, Eisen(II)-sulfat und Glycerin. Die Dehydrierung der Zwischenstufe erfolgt durch Nitrobenzol. (de)
- La síntesis de quinolinas de Skraup es una reacción química empleada para sintetizar quinolinas. Fue descrita por el químico checo Zdenko Hans Skraup (1850-1910). En la primera reacción, se calentó anilina con ácido sulfúrico, glicerol, y un agente oxidante, como nitrobenceno. En este ejemplo, el nitrobenceno sirve como disolvente y agente oxidante. La reacción, que de otro modo tiende a ser violenta, normalmente se realiza en presencia de sulfato ferroso. El ácido arsénico puede ser empleado en lugar de nitrobenceno, ya que la reacción es menos violenta. (es)
- La synthèse de Skraup est une réaction chimique utilisée pour créer des quinoléines. Elle tient son nom du chimiste tchèque Zdenko Skraup (1850-1910) qui l'a découverte en 1880. De l'aniline réagit avec du glycérol en présence d'acide sulfurique et d'un agent oxydant comme le nitrobenzène ; un chauffage à 100 °C est nécessaire. Dans cet exemple, le nitrobenzène est employé à la fois comme solvant et agent oxydant. Du sulfate ferreux peut être ajouté afin de réduire la violence de la réaction. L'arsenic ou le p- peuvent être employés à la place du nitrobenzène. (fr)
- De Skraup-chinolinesynthese is een synthesemethode voor chinoline en diens derivaten. Bij de synthese van chinoline wordt benzeenamine in reactie gebracht met 1,2,3-propaantriol (glycerine), met een oxidator zoals nitrobenzeen en met ijzer(II)sulfaat. Terwijl langzaam zwavelzuur wordt toegevoegd, wordt dit mengsel voorzichtig verhit tot de reactie start De reactie is zeer exotherm en kan daardoor, na geleidelijk op gang te zijn gekomen, zeer heftig verlopen. Door de aanwezigheid van ijzer(II)sulfaat kan het proces onder controle worden gehouden. (nl)
- Skraup合成（Skraup synthesis），又称Skraup反应，以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850－1910) 的名字命名。 苯胺（或其他芳胺）与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯（也是溶剂）共热时，得到喹啉。 这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说，只有当反应进行得激烈时，才能获得较好的产率；不过另一方面，反应过于猛烈则会使反应难以控制，因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。 反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷或氯化铁。 (zh)
- The Skraup synthesis is a chemical reaction used to synthesize quinolines. It is named after the Czech chemist Zdenko Hans Skraup (1850-1910). In the archetypal Skraup reaction, aniline is heated with sulfuric acid, glycerol, and an oxidizing agent such as nitrobenzene to yield quinoline. (en)
- スクラウプのキノリン合成（—ごうせい、Skraup quinoline synthesis）とは、アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物の合成等価体からキノリンを合成する化学反応のことである。この方法は1880年にズデンコ・ハンス・スクラウプによって初めて報告された。 原報の方法ではアニリンとグリセリンとニトロベンゼンから硫酸存在下にキノリンを合成している。反応機構は以下のようなものと推定されている。まずグリセリンが酸により脱水しアクロレインが生成する。このアクロレインに対し、アニリンがマイケル付加してβ-アミノアルデヒドが生成する。次にカルボニル基への分子内フリーデル・クラフツ反応、続いて脱水が起こり1,2-ジヒドロキノリンとなる。最後にニトロベンゼンが酸化剤として働いて脱水素反応が起こり、キノリンが生成する。 機構から分かるように、この反応に本質的に必要なのはα,β-不飽和カルボニル化合物と脱水素を行なう酸化剤、それから触媒の酸であり、反応条件には多くのバリエーションが存在する。α,β-不飽和カルボニル化合物の前駆体としてはグリセリンのようなポリアルコールの他、アセタールやジェミナルジアセテートなどが使用される。 (ja)
- Реа́кція Скра́упа (також си́нтез Скра́упа) — хімічна реакція, що використовується в органічному синтезі для отримання хіноліну та його заміщених похідних. Реакція названа на честь чеського хіміка Зденко Скраупа (1850—1910). Класичною реакцією Скраупа є взаємодія аніліну при нагріванні з гліцерином, що відбувається за присутності сірчаної кислоти та окислюючого агенту (наприклад нітробензену) і призводить до утворення хіноліну або його заміщених похідних (залежно від замісників у молекулі вихідного аніліну). (uk)
|
| rdfs:label
|
- Skraupova syntéza (cs)
- Skraup-Synthese (de)
- Síntesis de quinolinas de Skraup (es)
- Réaction de Skraup (fr)
- スクラウプのキノリン合成 (ja)
- Skraup-chinolinesynthese (nl)
- Skraup reaction (en)
- Реакція Скраупа (uk)
- 斯克劳普合成反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
