The Birch reduction is an organic reaction that is used to convert arenes to cyclohexadienes. The reaction is named after the Australian chemist Arthur Birch and involves the organic reduction of aromatic rings in an amine solvent (traditionally liquid ammonia) with an alkali metal (traditionally sodium) and a proton source (traditionally an alcohol). Unlike catalytic hydrogenation, Birch reduction does not reduce the aromatic ring all the way to a cyclohexane. An example is the reduction of naphthalene in ammonia and ethanol:
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| - Відновлення за Бе́рчем (англ. Birch reduction) — , в результаті якої відбувається відновлення аренів до . Реакція названа на честь австралійського хіміка Артура Берча.
- La réduction de Birch est une réduction organique d'un noyau aromatique par un métal dans l'ammoniac liquide découverte par Arthur Birch. Le métal est généralement du sodium mais peut être du lithium ou du potassium. Le produit de réaction est le 1,4-cyclohexadiène dans le cas du benzène. Les atomes d'hydrogène sont fournis par un alcool comme l'éthanol ou le tert-butanol. Le sodium dans l'ammoniac liquide donne une couleur bleu intense.
- Die Birch-Reduktion [ˈbəːtʃ-] ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Durch sie werden aromatische Systeme mit Hilfe von Alkalimetallen in nicht-aromatische Systeme überführt (sog. Dearomatisierung). Die Reaktion wurde 1944 von Arthur Birch entwickelt, erste Überlegungen zur Reaktion machten schon 1937 Charles B. Wooster und Kenneth L. Godfrey.
- バーチ還元（バーチかんげん、Birch reduction）は、液体アンモニア中で金属を用いて行なう還元反応のことである。1944年にによって報告された。金属の溶解によって発生するによる還元反応であるため、他の還元反応とはかなり反応の特性が異なる。特に重要なのは他の反応では困難なベンゼン環の部分還元が可能であり、1,4-シクロヘキサジエンを得ることができる点である。 一般的な反応式は次のように表される。官能基の性質により水素が付加する位置が異なる。
- De Birch-reductie is een organische redoxreactie waarin een aromatische ring wordt gereduceerd tot een 1,4-cyclohexadieenderivaat, met behulp van een alcohol en lithium, kalium of natrium opgelost in vloeibare ammoniak of (op laboratoriumschaal praktischer) in een amine (bijvoorbeeld propylamine dat dan ook de functie van de alcohol kan overnemen) met een kookpunt net boven kamertemperatuur: Deze dearomatisering werd in de jaren 40 van de 20e eeuw beschreven door de Australische scheikundige in een reeks artikelen met als titel Reduction by dissolving metals. De Birch-reductie wordt onder meer gebruikt tijdens de synthese van steroïden.
- Birchova redukce je organická reakce využívaná v organické syntéze. Popsal ji roku 1944 australský chemik při práci v laboratoři Dysona Perrinse na Oxfordské univerzitě v návaznosti na dřívější práce Woostera a Godfreye zveřejněné roku 1937. Tato reakce slouží k přeměně aromatických sloučenin na výsledné produkty (cyklohexa-1,4-dieny) s vodíkovými atomy připojenými na protější strany molekuly. Probíhá v kapalném amoniaku za přítomnosti sodíku, lithia nebo draslíku a alkoholu, například ethanolu nebo terc-butanolu. Je odlišná od katalytické hydrogenace, při níž vzniká cyklohexan. V původní reakci popsané Arthurem Birchem byly použity sodík a ethanol. Alfred Wilds později zjistil, že při použití lithia se dojde k lepší výtěžnosti. Rovněž se začal běžně používat terc-butanol. Birchova redukce Dalším příkladem je redukce naftalenu: Birchova redukce naftalenu Bylo publikováno několik prací o této reakci.
- 伯奇还原反应（Birch还原）是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。此反应最早由澳大利亚化学家 (1915–1995)在1944年发表。 Birch还原的重要性在于：尽管剩下的双键（非芳香性）更为活泼，该反应却能停留在环己双烯上，而不继续还原。 反应中的钠也可以用锂或钾取代，使用的醇通常是甲醇或叔丁醇。 使用Birch还原的一个例子是还原萘： 其他人也发表了很多篇关于此反应的综述。
- اختزال بيرتش هو تفاعل كيميائي مهم في الاصطناع العضوي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي الأسترالي Arthur Birch والذي اكتشفه سنة 1944 أثناء عمله في مختبر دايسون بيرينز Dyson Perrins Laboratory في جامعة أكسفورد؛ وذلك اعتماداً على أعمال سابقة من Wooster و Godfrey سنة 1937. على العكس من تفاعل الهدرجة الذي يحول المركب العطري إلى حلقي الهكسان؛ فإن التفاعل هنا يقوم بتحويل المركبات العطرية إلى مشتقات من 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بإجراء للحلقة العطرية باستخدام الصوديوم أو الليثيوم أو البوتاسيوم في وسط من الأمونيا بوجود كحول مثل الإيثانول أو . كمثال على ذلك اختزال النفثالين: هناك العديد من المنشورات والمقالات العلمية التي راجعت هذا النوع من التفاعلات.
- La riduzione di Birch è una riduzione organica di un anello aromatico con sodio e un alcol in ammoniaca liquida a formare l'1,4-cicloesadiene. La reazione venne riportata dal chimico (1915–1995) nel 1944. Questa reazione fornisce un'alternativa all'idrogenazione catalitica, che generalmente riduce completamente l'anello a cicloesano: dopo l'iniziale riduzione a cicloesadiene, la riduzione catalitica dei restanti doppi legami (non aromatici) è molto più facile. The Birch reduction Litio e potassio possono sostituire il sodio; gli alcoli più usati sono etanolo e t-butanolo. Un esempio è la riduzione del naftalene: Naphtalene Birch Reduction
- La reducción de Birch es una reacción orgánica que fue reportada en 1944 por el químico australiano Arthur Birch (1915-1995) quien trabajaba en el Laboratorio de Dyson Perrins en la Universidad de Oxford, basándose en el trabajo de Wooster y Godfrey en 1937. En principio, se convierten los anillos de benceno en , en donde dos átomos de hidrógeno se han unido en los extremos opuestos de la molécula. Es una reducción orgánica de anillos aromáticos en amoniaco líquido con sodio, litio o potasio, y un alcohol, como el etanol y ter -butanol. Esta reacción es una hidrogenación homogénea que por lo general puede reducir el anillo aromático hasta ciclohexano. En la reacción inicial reportada por Birch en 1944 se utilizó sodio y etanol. Posteriormente, A. L. Wilds notó que se obtenían mejores rendimientos utilizando litio. También es común el uso de ter-butanol. El uso de la reducción de Birch se ha extendido en diversas síntesis orgánicas. Un ejemplo es la reducción de la naftalina: Varias revisiones han sido publicadas. La reacción de Birch puede ser utilizada también en la hidrogenación de alquinos para dar alquenos trans:
- Восстановление по Бёрчу — органическая реакция, впервые описанная австралийским химиком Артуром Бёрчем в 1944 году. Используется для преобразования веществ, имеющих в своём составе бензольное кольцо, в 1,4-циклогексадиены, в которых на противоположных концах кольца присоединены по два атома водорода. Проводится в жидком аммиаке с щелочным металлом и спиртом.
- The Birch reduction is an organic reaction that is used to convert arenes to cyclohexadienes. The reaction is named after the Australian chemist Arthur Birch and involves the organic reduction of aromatic rings in an amine solvent (traditionally liquid ammonia) with an alkali metal (traditionally sodium) and a proton source (traditionally an alcohol). Unlike catalytic hydrogenation, Birch reduction does not reduce the aromatic ring all the way to a cyclohexane. An example is the reduction of naphthalene in ammonia and ethanol:
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| - Відновлення за Бе́рчем (англ. Birch reduction) — , в результаті якої відбувається відновлення аренів до . Реакція названа на честь австралійського хіміка Артура Берча.
- La réduction de Birch est une réduction organique d'un noyau aromatique par un métal dans l'ammoniac liquide découverte par Arthur Birch. Le métal est généralement du sodium mais peut être du lithium ou du potassium. Le produit de réaction est le 1,4-cyclohexadiène dans le cas du benzène. Les atomes d'hydrogène sont fournis par un alcool comme l'éthanol ou le tert-butanol. Le sodium dans l'ammoniac liquide donne une couleur bleu intense.
- Die Birch-Reduktion [ˈbəːtʃ-] ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Durch sie werden aromatische Systeme mit Hilfe von Alkalimetallen in nicht-aromatische Systeme überführt (sog. Dearomatisierung). Die Reaktion wurde 1944 von Arthur Birch entwickelt, erste Überlegungen zur Reaktion machten schon 1937 Charles B. Wooster und Kenneth L. Godfrey.
- バーチ還元（バーチかんげん、Birch reduction）は、液体アンモニア中で金属を用いて行なう還元反応のことである。1944年にによって報告された。金属の溶解によって発生するによる還元反応であるため、他の還元反応とはかなり反応の特性が異なる。特に重要なのは他の反応では困難なベンゼン環の部分還元が可能であり、1,4-シクロヘキサジエンを得ることができる点である。 一般的な反応式は次のように表される。官能基の性質により水素が付加する位置が異なる。
- اختزال بيرتش هو تفاعل كيميائي مهم في الاصطناع العضوي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي الأسترالي Arthur Birch والذي اكتشفه سنة 1944 أثناء عمله في مختبر دايسون بيرينز Dyson Perrins Laboratory في جامعة أكسفورد؛ وذلك اعتماداً على أعمال سابقة من Wooster و Godfrey سنة 1937. على العكس من تفاعل الهدرجة الذي يحول المركب العطري إلى حلقي الهكسان؛ فإن التفاعل هنا يقوم بتحويل المركبات العطرية إلى مشتقات من 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بإجراء للحلقة العطرية باستخدام الصوديوم أو الليثيوم أو البوتاسيوم في وسط من الأمونيا بوجود كحول مثل الإيثانول أو . كمثال على ذلك اختزال النفثالين:
- 伯奇还原反应（Birch还原）是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。此反应最早由澳大利亚化学家 (1915–1995)在1944年发表。 Birch还原的重要性在于：尽管剩下的双键（非芳香性）更为活泼，该反应却能停留在环己双烯上，而不继续还原。 反应中的钠也可以用锂或钾取代，使用的醇通常是甲醇或叔丁醇。 使用Birch还原的一个例子是还原萘： 其他人也发表了很多篇关于此反应的综述。
- De Birch-reductie is een organische redoxreactie waarin een aromatische ring wordt gereduceerd tot een 1,4-cyclohexadieenderivaat, met behulp van een alcohol en lithium, kalium of natrium opgelost in vloeibare ammoniak of (op laboratoriumschaal praktischer) in een amine (bijvoorbeeld propylamine dat dan ook de functie van de alcohol kan overnemen) met een kookpunt net boven kamertemperatuur: Deze dearomatisering werd in de jaren 40 van de 20e eeuw beschreven door de Australische scheikundige in een reeks artikelen met als titel Reduction by dissolving metals.
- La riduzione di Birch è una riduzione organica di un anello aromatico con sodio e un alcol in ammoniaca liquida a formare l'1,4-cicloesadiene. La reazione venne riportata dal chimico (1915–1995) nel 1944. Questa reazione fornisce un'alternativa all'idrogenazione catalitica, che generalmente riduce completamente l'anello a cicloesano: dopo l'iniziale riduzione a cicloesadiene, la riduzione catalitica dei restanti doppi legami (non aromatici) è molto più facile. The Birch reduction Litio e potassio possono sostituire il sodio; gli alcoli più usati sono etanolo e t-butanolo.
- Birchova redukce je organická reakce využívaná v organické syntéze. Popsal ji roku 1944 australský chemik při práci v laboratoři Dysona Perrinse na Oxfordské univerzitě v návaznosti na dřívější práce Woostera a Godfreye zveřejněné roku 1937. Tato reakce slouží k přeměně aromatických sloučenin na výsledné produkty (cyklohexa-1,4-dieny) s vodíkovými atomy připojenými na protější strany molekuly. Probíhá v kapalném amoniaku za přítomnosti sodíku, lithia nebo draslíku a alkoholu, například ethanolu nebo terc-butanolu. Je odlišná od katalytické hydrogenace, při níž vzniká cyklohexan.
- La reducción de Birch es una reacción orgánica que fue reportada en 1944 por el químico australiano Arthur Birch (1915-1995) quien trabajaba en el Laboratorio de Dyson Perrins en la Universidad de Oxford, basándose en el trabajo de Wooster y Godfrey en 1937. En principio, se convierten los anillos de benceno en , en donde dos átomos de hidrógeno se han unido en los extremos opuestos de la molécula. Es una reducción orgánica de anillos aromáticos en amoniaco líquido con sodio, litio o potasio, y un alcohol, como el etanol y ter -butanol. Esta reacción es una hidrogenación homogénea que por lo general puede reducir el anillo aromático hasta ciclohexano.
- Восстановление по Бёрчу — органическая реакция, впервые описанная австралийским химиком Артуром Бёрчем в 1944 году. Используется для преобразования веществ, имеющих в своём составе бензольное кольцо, в 1,4-циклогексадиены, в которых на противоположных концах кольца присоединены по два атома водорода. Проводится в жидком аммиаке с щелочным металлом и спиртом.
- The Birch reduction is an organic reaction that is used to convert arenes to cyclohexadienes. The reaction is named after the Australian chemist Arthur Birch and involves the organic reduction of aromatic rings in an amine solvent (traditionally liquid ammonia) with an alkali metal (traditionally sodium) and a proton source (traditionally an alcohol). Unlike catalytic hydrogenation, Birch reduction does not reduce the aromatic ring all the way to a cyclohexane. An example is the reduction of naphthalene in ammonia and ethanol:
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- Riduzione di Birch
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- Восстановление по Бёрчу
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