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About: Diels?Alder reaction     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

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In organic chemistry, the Diels–Alder reaction is a chemical reaction between a conjugated diene and a substituted alkene, commonly termed the dienophile, to form a substituted cyclohexene derivative. It is the prototypical example of a pericyclic reaction with a concerted mechanism. More specifically, it is classified as a thermally-allowed [4+2] cycloaddition with Woodward–Hoffmann symbol [π4s + π2s]. It was first described by Otto Diels and Kurt Alder in 1928. For the discovery of this reaction, they were awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1950. Through the simultaneous construction of two new carbon–carbon bonds, the Diels–Alder reaction provides a reliable way to form six-membered rings with good control over the regio- and stereochemical outcomes. Consequently, it has served as

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  • A reação de Diels-Alder, também conhecida como reação de cicloadição, ocorre pela adição conjugada de um dieno conjugado com alceno que sob ação do calor produzem um ciclohexeno. Ela foi desenvolvida por Diels e Alder em 1928, lhes conferindo a premiação do Prémio Nobel de Química de 1950 por este trabalho. É uma reação utilizada pela indústria para o produção de polímeros. Como exemplo tem-se a condensação do tipo Diels-Alder de cadeias poliênicas de PVC, que é um polímero de grande aplicação em diversas áreas de produção; e a síntese de polímeros pelo acoplamento de furano/maleimida. A finalidade desta reação é formar um cicloexeno. Por este motivo, sua conjugação ocorre na configuração [4+2], que segundo Brocksom et al (2010, p. 2211) se dá "entre um dieno conjugado com quatro elétrons π e um segundo componente alceno com dois elétrons π, chamado de dienófilo". A Figura 1 demonstra a reação descrita de um 1,3-butadieno com um eteno produzindo um cicloexeno. A adição do dieno ao alceno envolve o compartilhamento de elétrons inter e intra moleculares para a formação da estrutura base (o cicloexeno), ou seja, há formação de ligações covalentes entre estas moléculas em uma única etapa, formando um único estado de transição onde as ligações podem ser formadas de forma síncrona ou assíncrona, mas não em etapas distintas. A Figura 2 exemplifica este mecanismo, Esta reação também pode ocorrer entre um dieno e um etino sob as mesmas condições , porém, o produto formado é um 1,4-ciclohexadieno, como exemplifica a Figura 3. O mecanismo para esta síntese é igual para a síntese com o eteno. Estudiosos têm se empenhado para verificar se reações pericíclicas como a de Diels-Alder ocorrem na biossíntese de produtos naturais, e estas têm sido confirmadas ao considerar a participação de enzimas, no entanto, envolvem maior energia .
  • In organic chemistry, the Diels–Alder reaction is a chemical reaction between a conjugated diene and a substituted alkene, commonly termed the dienophile, to form a substituted cyclohexene derivative. It is the prototypical example of a pericyclic reaction with a concerted mechanism. More specifically, it is classified as a thermally-allowed [4+2] cycloaddition with Woodward–Hoffmann symbol [π4s + π2s]. It was first described by Otto Diels and Kurt Alder in 1928. For the discovery of this reaction, they were awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1950. Through the simultaneous construction of two new carbon–carbon bonds, the Diels–Alder reaction provides a reliable way to form six-membered rings with good control over the regio- and stereochemical outcomes. Consequently, it has served as a powerful and widely applied tool for the introduction of chemical complexity in the synthesis of natural products and new materials. The underlying concept has also been applied to π-systems involving heteroatoms, such as carbonyls and imines, which furnish the corresponding heterocycles; this variant is known as the hetero-Diels–Alder reaction. The reaction has also been generalized to other ring sizes, although none of these generalizations have matched the formation of six-membered rings in terms of scope or versatility. Because of the negative values of ΔH° and ΔS° for a typical Diels–Alder reaction, the microscopic reverse of a Diels–Alder reaction becomes favorable at high temperatures, although this is of synthetic importance for only a limited range of Diels-Alder adducts, generally with some special structural features; this reverse reaction is known as the retro-Diels–Alder reaction.
  • Diels-Alder erreakzioa kimika organikoaren erreakziorik inportanteenetako bat da non dieno konjugatu batek dienofilo batekin erreakzionatzen baitu, konposatu berri bat emateko. Ziklohexenoaren deribatuak sintetizatzeko baliatzen da. duen baten adibide prototipikoa da. Beste manera batean esanda, Diels-Alder erreakzioa bat da, hain zuzen, 4 elektroi dituen dienoaren eta 2 elektroi dituen dienofilo izeneko alkenoaren artekoa. Dienoak eduki ditzakeen talde eta dienofiloak eduki ditzakeen talde erreakzioa errazten dute. Karbono-karbono loturak aldi berean apurtzen eta formatzen eta horrek asko errazten du produktuaren erregioselektibitatea eta estereoespezifitatea kontrolatzea. Horrela, dienofiloaren konfigurazioa (cis edo trans) azken produktuan mantentzen da.
  • 狄尔斯–阿尔德反应(英語:Diels–Alder reaction)又叫Diels–Alder反应、双烯加成反应,其中狄尔斯又译作第尔斯,阿尔德又译作阿德尔、阿德耳。狄尔斯–阿尔德反应是一种有机反应(具体而言是一种环加成反应),与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子,这个反应也可以继续进行。一些狄尔斯–阿尔德反应是可逆的,这样的环分解反应叫做逆狄尔斯–阿尔德反应或逆Diels–Alder反应(retro-Diels–Alder)。 1928年德国化学家奥托·迪尔斯和他的学生库尔特·阿尔德首次发现和记载这种新型反应,他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 狄尔斯–阿尔德反应用很少能量就可以合成六元环,是有机化学合成反應中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成裡常用的反应之一。反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。
  • Η αντίδραση Ντιλς-Άλντερ (ΝΑ) (Diels–Alder reaction) είναι μια οργανική αντίδραση (ειδικότερα, μια [4+2] κυκλοπροσθήκη (cycloaddition)) μεταξύ ενός συζυγούς αλκαδιενίου και ενός υποκατεστημένου αλκενίου, που συνήθως ονομάζεται το διενόφιλο, για να σχηματίσει ένα υποκατεστημένο σύστημα κυκλοεξενίου. Πρωτοπεριγράφτηκε από τους και Κουρτ Άλντερ το 1928 και για αυτή την εργασία τους τιμήθηκαν με το βραβείο Νόμπελ το 1950. Η αντίδραση Ντιλς-Άντλερ είναι ιδιαίτερα χρήσιμη στην συνθετική οργανική χημεία ως μια αξιόπιστη μέθοδος σχηματισμού εξαμελών συστημάτων με καλό έλεγχο τοπικών και στερεοχημικών ιδιοτήτων. Η έννοια αυτή έχει επίσης εφαρμοστεί σε άλλα συστήματα π, όπως στα καρβονύλια και τις ιμίνες, για να δώσουν τις αντίστοιχες ετεροκυκλικές ενώσεις, γνωστή ως η ετεροαντίδραση Ντιλς-Άλντερ (hetero-Diels–Alder reaction). Οι αντιδράσεις Ντιλς-Άλντερ μπορεί να είναι αντιστρεπτές κάτω από συγκεκριμένες συνθήκες· η αντίστροφη αντίδραση είναι γνωστή ως αντίστροφη αντίδραση Ντιλς-Άλντερ (retro-Diels–Alder reaction).
  • 딜스-알더 반응(영어: Diels-Alder reaction)은 과 알켄의 유기화학반응으로, 컨쥬게이티드 다이엔(conjugated diene)과 (dienophile)의 혼합물에 열 등의 에너지를 가해주면, 고리모양의 사이클로헥세인이 형성되는 반응이다. 특별한 종류의 이자 (Cycloaddition Reaction)이다.
  • Реа́кція Ді́льса-А́льдера — реакція циклоприєднання між спряженим дієном та заміщеним алкеном (що також називається дієнофілом) що призводить до утворення заміщених . Реакція проходить також у тому випадку, коли деякі атоми в новоутвореному циклі не є атомами карбону. У деяких випадках реакція Дільса-Альдера може протікати у зворотному напрямку і називається реакцією ретро-Дільса-Альдера. Отто Дільс та Курт Альдер вперше повідомили про цю реакцію у 1928 році, за що у 1950 році були нагороджені Нобелівською премією з хімії.
  • ディールス・アルダー反応(—はんのう、英: Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、[4+2]環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、英: dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。
  • Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai , membentuk tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan spektrometri massa. Otto Paul Hermann Diels dan Kurt Alder pertama kali mendokumentasikan reaksi ini pada tahun 1928. Pada tahun 1950 mereka diberikan penghargaan Nobel di bidang kimia atas hasil kerja mereka. Reaksi Diels-Alder secara umum dianggap sebagai "Mona Lisa" reaksi di kimia organik karena ia hanya memerlukan energi yang sangat sedikit untuk membentuk cincin sikloheksena yang sangat berguna.
  • La reazione di Diels-Alder è una reazione chimica di cicloaddizione tra un diene coniugato ed un alchene recante gruppi elettron-attrattori che nella reazione è chiamato dienofilo. La reazione porta alla chiusura di un anello esaatomico: se diene e dienofilo sono aciclici, i prodotti di reazione sono cicloeseni sostituiti. Il nome della reazione viene dai chimici tedeschi Otto Diels e Kurt Alder vincitori del premio Nobel nel 1950. Una generica reazione di Diels-Alder: (1) è un diene, (2) è un "dienofilo", ovvero un alchene con gruppi R e R' elettron-attrattori, (3) è l'alchene ciclico prodotto dalla reazione. Il dienofilo può contenere anche doppi legami tra carbonio ed un altro atomo (ad esempio ossigeno), in questo caso si formano anelli eterociclici. In alcuni casi la reazione è reversibile e la decomposizione del ciclo a dare diene e dienofilo viene definita Retro Diels-Alder.
  • Dielsova–Alderova reakce je reakce konjugovaného dienu s alkenem za vzniku cyklohexenu nebo jeho derivátu; jedná se o zvláštní příklad pericyklické reakce, která se podrobněji klasifikuje jako tepelně přípustná [4+2] cykloadice s Woodwardovým–Hoffmannovým symbolem [π4s + π2s]. Popsali ji Otto Diels a Kurt Alder roku 1928 a roku 1950 obdrželi za tento objev Nobelovu cenu za chemii. Díky tvorbě nových vazeb uhlík-uhlík představuje užitečný postup přípravy šestičlenných cyklů, přičemž se dá dobře ovládat regioselektivita a stereoselektivita vznikajících produktů. Lze ji využít k získání složitějších struktur při výrobě mnoha látek. Dielsovu–Alderovu reakci lze použít i u π-systémů s heteroatomy, jako jsou karbonylové sloučeniny a iminy, pak se vytváří příslušné heterocyklické sloučeniny. Reakci lze provést i k přípravě cyklů s jiným počtem atomů, zde ovšem nedosahuje takové univerzálnosti. Vzhledem k záporným hodnotám ΔH° a ΔS° u běžných Dielsových–Alderových reakcí je provedení zpětné reakce snazší při vyšších teplotách; takové reakce se však využívají jen zřídka, zejména u Dielsových–Alderových adduktů s určitou zvláštní strukturou.
  • تفاعل ديلز ألدر (Diels-Alder reaction) من التفاعلات العضوية الشهيرة ويكون عادة من نوع الإضافة الحلقية حيث يتكون منه مركب حلقي. يحدث التفاعل بين ألكين ثنائي الرابطة المزدوجة (دايين) وألكين مستبدل، والذي عادة يسمى محب للترافق بين الرابطتين المزدوجتين في الألكين الأول ليتكون هكسين حلقي متفرع. توصل عالمان ألمانيان في عام 1928 م إلى هذا التفاعل واخذوا عليه جائزة نوبل في الكيمياء عام 1950 م. يعد التفاعل من أهم تفاعلات الاصطناع العضوي ليعطي ناتج حلقي يسمى ناتج إضافة.
  • Reakcja Dielsa-Aldera – reakcja chemiczna polegająca na skoordynowanej cykloaddycji podstawionego alkenu do sprzężonego dienu. Produktem tej reakcji jest węglowodór cykliczny (np. cykloheksen). Reakcja ta w podwyższonych temperaturach, w fazie gazowej zachodzi spontanicznie bez potrzeby stosowania katalizatorów. Nazwa reakcji pochodzi od nazwisk niemieckich chemików: Otto Dielsa i Kurta Aldera, którzy po raz pierwszy opisali ją w 1928 roku. Ponieważ nowo opisana reakcja okazała się być niezwykle użyteczną w syntezie organicznej obydwaj badacze zostali w 1950 roku uhonorowani Nagrodą Nobla z chemii.
  • Diels–Alderreaktionen är en organkemisk reaktion mellan en konjugerad dien och en substituerad alken, en så kallad dienofil, där produkten blir en substituerad cyklohexen. Det enklaste exemplet är en 1,3-butadien och en eten. Ett annat exempel är syntes av . Otto Paul Hermann Diels och Kurt Alder var de första att dokumentera denna reaktion, 1928, och fick sedermera Nobelpriset i kemi 1950 för just detta. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den.
  • La réaction de Diels-Alder est une réaction chimique utilisée en chimie organique, dans laquelle un alcène (diénophile) s'additionne à un diène conjugué pour former un dérivé du cyclohexène. Otto Diels et Kurt Alder reçurent le prix Nobel de chimie en 1950 pour les travaux relatifs à cette réaction. Dans le domaine des matériaux avancés et de la robotique souple on parle de « Polymères Diels-Alder » (« Diels-Alder polymers ») pour décrire des polymères constitués de réseaux covalents thermoréversibles. Un tel matériau a été récemment (2016-2017) expérimenté avec succès pour trois actionneurs pneumatiques de robotique souple (une pince souple, une main et des muscles artificiels) auto-cicatrisant après lésions par percement, déchirement ou coups portés sur le polymère en question.
  • La reacció de Diels-Alder és una de les reaccions més importants en la química orgànica que té lloc entre un diè conjugat i un alquè substituït, normalment anomenat dienòfil, per formar un sistema ciclohexè substituït. La característica principal del diè és la possessió de substituents cessors d'electrons, mentre que en el dienòfil ha de tenir substituents acceptors. Algunes reaccions Diels-Alder són reversibles i la reacció de descomposició de l'anell s'anomena . És una reacció molt útil en síntesi orgànica, ja que permet l'obtenció d'un anell de ciclohexè, les reaccions de d'obtenció del qual (així com les reaccions de ciclació en general) són escasses i generalment dificultoses. En la majoria de casos és una reacció cinèticament i termodinàmicament favorable. És una reacció útil per obtenir anells de sis àtoms amb heteroàtoms (nitrogen, oxigen…). El descobriment i desenvolupament d'aquesta reacció per part dels químics alemanys Otto Diels i Kurt Alder a partir de 1928 fou la causa per la qual se'ls va concedir el Premi Nobel de Química l'any 1950.
  • Die Diels-Alder-Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der Bindungen zwischen Kohlenstoff-Atomen aufgebaut werden. Sie wurde nach ihren Entdeckern Otto Diels und Kurt Alder aus Kiel benannt, die für ihre Arbeit 1950 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurden. Bei dieser Umsetzung wird ein Ring aus sechs Kohlenstoffatomen gebildet, wobei ein konjugiertes Dien und ein substituiertes Alken verknüpft werden. Das substituierte Alken wird auch Dienophil genannt; um eine akzeptable Ausbeute zu erreichen, müssen Dien und Dienophil besondere elektronische Eigenschaften aufweisen.Die besondere Bedeutung der Diels-Alder-Reaktion liegt darin, dass C-C-Bindungen mit hoher Stereoselektivität aufgebaut werden können. Diels-Alder-Reaktionen spielen insbesondere bei der Synthese von Naturstoffen (u. a. Aufbau von Steroiden wie z. B. dem weiblichen Sexualhormon Estradiol) eine große Rolle. Die Atomökonomie der Diels-Alder-Reaktion ist durchgängig hervorragend.
  • Реакция Ди́льса — А́льдера (диеновый синтез) — реакция [4+2]-циклоприсоединения и сопряжённых диенов с образованием шестичленного цикла. В реакцию вступают циклические и ациклические сопряжённые диены, енины −C=C−C≡C− или их гетероаналоги — соединения с фрагментами −С=С−С=О, −С=С−С≡N. Диенофилами обычно являются алкены и алкины с кратной связью, активированной электроноакцепторными заместителями. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например >С=О, >С=N−, −СN, −N=О, −S=O, −N=N−.
  • De diels-alderreactie is een organische reactie (een cycloadditie), waarbij twee moleculen, een geconjugeerd dieen en een gesubstitueerd alkeen, ook wel het diënofiel genoemd, met elkaar reageren tot een gesubstitueerd cyclohexeen. Deze reactie wordt als een van de krachtigste reacties in de organische synthese gezien, gezien deze op betrekkelijk eenvoudige wijze cyclohexeenringen kan produceren, die van nut zijn in verschillende andere organische synthesen. De reactie is vernoemd naar de Duitse wetenschappers Otto Diels en Kurt Alder, die in 1950 de Nobelprijs kregen voor de ontdekking van de reactie.
  • La reacción Diels-Alder es una reacción pericíclica de cicloadición entre un dieno conjugado y un compuesto insaturado comúnmente denominado dienófilo, para formar un derivado sustituido del ciclohexeno. A través de la construcción simultánea de dos nuevos enlaces carbono-carbono, la reacción Diels-Alder proporciona un forma confiable de formar anillos de seis miembros con un buen control sobre los resultados regio y estereoquímicos.​​ En consecuencia, ha servido como una herramienta poderosa y ampliamente aplicada para la introducción de la complejidad química en la síntesis de productos naturales y nuevos materiales.​​ El concepto subyacente también se ha aplicado a sistemas π que involucran heteroátomos, tales como carbonilos e iminas, que proporcionan los heterociclos correspondientes; Esta variante se conoce como la reacción hetero-Diels-Alder. La reacción también se ha generalizado a otros tamaños de anillo, aunque ninguna de estas generalizaciones ha coincidido con la formación de anillos de seis miembros en términos de alcance o versatilidad.
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  • A reação de Diels-Alder, também conhecida como reação de cicloadição, ocorre pela adição conjugada de um dieno conjugado com alceno que sob ação do calor produzem um ciclohexeno. Ela foi desenvolvida por Diels e Alder em 1928, lhes conferindo a premiação do Prémio Nobel de Química de 1950 por este trabalho. É uma reação utilizada pela indústria para o produção de polímeros. Como exemplo tem-se a condensação do tipo Diels-Alder de cadeias poliênicas de PVC, que é um polímero de grande aplicação em diversas áreas de produção; e a síntese de polímeros pelo acoplamento de furano/maleimida.
  • La reazione di Diels-Alder è una reazione chimica di cicloaddizione tra un diene coniugato ed un alchene recante gruppi elettron-attrattori che nella reazione è chiamato dienofilo. La reazione porta alla chiusura di un anello esaatomico: se diene e dienofilo sono aciclici, i prodotti di reazione sono cicloeseni sostituiti. Il nome della reazione viene dai chimici tedeschi Otto Diels e Kurt Alder vincitori del premio Nobel nel 1950. Il dienofilo può contenere anche doppi legami tra carbonio ed un altro atomo (ad esempio ossigeno), in questo caso si formano anelli eterociclici.
  • 狄尔斯–阿尔德反应(英語:Diels–Alder reaction)又叫Diels–Alder反应、双烯加成反应,其中狄尔斯又译作第尔斯,阿尔德又译作阿德尔、阿德耳。狄尔斯–阿尔德反应是一种有机反应(具体而言是一种环加成反应),与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子,这个反应也可以继续进行。一些狄尔斯–阿尔德反应是可逆的,这样的环分解反应叫做逆狄尔斯–阿尔德反应或逆Diels–Alder反应(retro-Diels–Alder)。 1928年德国化学家奥托·迪尔斯和他的学生库尔特·阿尔德首次发现和记载这种新型反应,他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 狄尔斯–阿尔德反应用很少能量就可以合成六元环,是有机化学合成反應中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成裡常用的反应之一。反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。
  • Η αντίδραση Ντιλς-Άλντερ (ΝΑ) (Diels–Alder reaction) είναι μια οργανική αντίδραση (ειδικότερα, μια [4+2] κυκλοπροσθήκη (cycloaddition)) μεταξύ ενός συζυγούς αλκαδιενίου και ενός υποκατεστημένου αλκενίου, που συνήθως ονομάζεται το διενόφιλο, για να σχηματίσει ένα υποκατεστημένο σύστημα κυκλοεξενίου. Πρωτοπεριγράφτηκε από τους και Κουρτ Άλντερ το 1928 και για αυτή την εργασία τους τιμήθηκαν με το βραβείο Νόμπελ το 1950. Η αντίδραση Ντιλς-Άντλερ είναι ιδιαίτερα χρήσιμη στην συνθετική οργανική χημεία ως μια αξιόπιστη μέθοδος σχηματισμού εξαμελών συστημάτων με καλό έλεγχο τοπικών και στερεοχημικών ιδιοτήτων. Η έννοια αυτή έχει επίσης εφαρμοστεί σε άλλα συστήματα π, όπως στα καρβονύλια και τις ιμίνες, για να δώσουν τις αντίστοιχες ετεροκυκλικές ενώσεις, γνωστή ως η ετεροαντίδραση Ντιλς-Άλντερ (
  • 딜스-알더 반응(영어: Diels-Alder reaction)은 과 알켄의 유기화학반응으로, 컨쥬게이티드 다이엔(conjugated diene)과 (dienophile)의 혼합물에 열 등의 에너지를 가해주면, 고리모양의 사이클로헥세인이 형성되는 반응이다. 특별한 종류의 이자 (Cycloaddition Reaction)이다.
  • La réaction de Diels-Alder est une réaction chimique utilisée en chimie organique, dans laquelle un alcène (diénophile) s'additionne à un diène conjugué pour former un dérivé du cyclohexène. Otto Diels et Kurt Alder reçurent le prix Nobel de chimie en 1950 pour les travaux relatifs à cette réaction.
  • Реа́кція Ді́льса-А́льдера — реакція циклоприєднання між спряженим дієном та заміщеним алкеном (що також називається дієнофілом) що призводить до утворення заміщених . Реакція проходить також у тому випадку, коли деякі атоми в новоутвореному циклі не є атомами карбону. У деяких випадках реакція Дільса-Альдера може протікати у зворотному напрямку і називається реакцією ретро-Дільса-Альдера. Отто Дільс та Курт Альдер вперше повідомили про цю реакцію у 1928 році, за що у 1950 році були нагороджені Нобелівською премією з хімії.
  • ディールス・アルダー反応(—はんのう、英: Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、[4+2]環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、英: dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。
  • Diels-Alder erreakzioa kimika organikoaren erreakziorik inportanteenetako bat da non dieno konjugatu batek dienofilo batekin erreakzionatzen baitu, konposatu berri bat emateko. Ziklohexenoaren deribatuak sintetizatzeko baliatzen da. duen baten adibide prototipikoa da. Beste manera batean esanda, Diels-Alder erreakzioa bat da, hain zuzen, 4 elektroi dituen dienoaren eta 2 elektroi dituen dienofilo izeneko alkenoaren artekoa. Dienoak eduki ditzakeen talde eta dienofiloak eduki ditzakeen talde erreakzioa errazten dute.
  • Die Diels-Alder-Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der Bindungen zwischen Kohlenstoff-Atomen aufgebaut werden. Sie wurde nach ihren Entdeckern Otto Diels und Kurt Alder aus Kiel benannt, die für ihre Arbeit 1950 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurden.
  • De diels-alderreactie is een organische reactie (een cycloadditie), waarbij twee moleculen, een geconjugeerd dieen en een gesubstitueerd alkeen, ook wel het diënofiel genoemd, met elkaar reageren tot een gesubstitueerd cyclohexeen. Deze reactie wordt als een van de krachtigste reacties in de organische synthese gezien, gezien deze op betrekkelijk eenvoudige wijze cyclohexeenringen kan produceren, die van nut zijn in verschillende andere organische synthesen.
  • تفاعل ديلز ألدر (Diels-Alder reaction) من التفاعلات العضوية الشهيرة ويكون عادة من نوع الإضافة الحلقية حيث يتكون منه مركب حلقي. يحدث التفاعل بين ألكين ثنائي الرابطة المزدوجة (دايين) وألكين مستبدل، والذي عادة يسمى محب للترافق بين الرابطتين المزدوجتين في الألكين الأول ليتكون هكسين حلقي متفرع. توصل عالمان ألمانيان في عام 1928 م إلى هذا التفاعل واخذوا عليه جائزة نوبل في الكيمياء عام 1950 م. يعد التفاعل من أهم تفاعلات الاصطناع العضوي ليعطي ناتج حلقي يسمى ناتج إضافة.
  • Reakcja Dielsa-Aldera – reakcja chemiczna polegająca na skoordynowanej cykloaddycji podstawionego alkenu do sprzężonego dienu. Produktem tej reakcji jest węglowodór cykliczny (np. cykloheksen). Reakcja ta w podwyższonych temperaturach, w fazie gazowej zachodzi spontanicznie bez potrzeby stosowania katalizatorów.
  • Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai , membentuk tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan spektrometri massa.
  • La reacció de Diels-Alder és una de les reaccions més importants en la química orgànica que té lloc entre un diè conjugat i un alquè substituït, normalment anomenat dienòfil, per formar un sistema ciclohexè substituït. La característica principal del diè és la possessió de substituents cessors d'electrons, mentre que en el dienòfil ha de tenir substituents acceptors. Algunes reaccions Diels-Alder són reversibles i la reacció de descomposició de l'anell s'anomena .
  • In organic chemistry, the Diels–Alder reaction is a chemical reaction between a conjugated diene and a substituted alkene, commonly termed the dienophile, to form a substituted cyclohexene derivative. It is the prototypical example of a pericyclic reaction with a concerted mechanism. More specifically, it is classified as a thermally-allowed [4+2] cycloaddition with Woodward–Hoffmann symbol [π4s + π2s]. It was first described by Otto Diels and Kurt Alder in 1928. For the discovery of this reaction, they were awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1950. Through the simultaneous construction of two new carbon–carbon bonds, the Diels–Alder reaction provides a reliable way to form six-membered rings with good control over the regio- and stereochemical outcomes. Consequently, it has served as
  • Diels–Alderreaktionen är en organkemisk reaktion mellan en konjugerad dien och en substituerad alken, en så kallad dienofil, där produkten blir en substituerad cyklohexen. Det enklaste exemplet är en 1,3-butadien och en eten. Ett annat exempel är syntes av . Otto Paul Hermann Diels och Kurt Alder var de första att dokumentera denna reaktion, 1928, och fick sedermera Nobelpriset i kemi 1950 för just detta. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den.
  • Dielsova–Alderova reakce je reakce konjugovaného dienu s alkenem za vzniku cyklohexenu nebo jeho derivátu; jedná se o zvláštní příklad pericyklické reakce, která se podrobněji klasifikuje jako tepelně přípustná [4+2] cykloadice s Woodwardovým–Hoffmannovým symbolem [π4s + π2s]. Popsali ji Otto Diels a Kurt Alder roku 1928 a roku 1950 obdrželi za tento objev Nobelovu cenu za chemii. Díky tvorbě nových vazeb uhlík-uhlík představuje užitečný postup přípravy šestičlenných cyklů, přičemž se dá dobře ovládat regioselektivita a stereoselektivita vznikajících produktů. Lze ji využít k získání složitějších struktur při výrobě mnoha látek. Dielsovu–Alderovu reakci lze použít i u π-systémů s heteroatomy, jako jsou karbonylové sloučeniny a iminy, pak se vytváří příslušné heterocyklické sloučeniny. Reak
  • La reacción Diels-Alder es una reacción pericíclica de cicloadición entre un dieno conjugado y un compuesto insaturado comúnmente denominado dienófilo, para formar un derivado sustituido del ciclohexeno.
  • Реакция Ди́льса — А́льдера (диеновый синтез) — реакция [4+2]-циклоприсоединения и сопряжённых диенов с образованием шестичленного цикла. В реакцию вступают циклические и ациклические сопряжённые диены, енины −C=C−C≡C− или их гетероаналоги — соединения с фрагментами −С=С−С=О, −С=С−С≡N. Диенофилами обычно являются алкены и алкины с кратной связью, активированной электроноакцепторными заместителями. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например >С=О, >С=N−, −СN, −N=О, −S=O, −N=N−.
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  • Diels-Alder erreakzio
  • Diels-Alder-Reaktion
  • Diels-alderreactie
  • Dielsova–Alderova reakce
  • Diels–Alder reaction
  • Diels–Alderreaktion
  • Reacció de Diels-Alder
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