The McMurry reaction is an organic reaction in which two ketone or aldehyde groups are coupled to form an alkene using a titanium chloride compound such as titanium(III) chloride and a reducing agent. The reaction is named after its co-discoverer, John E. McMurry. The McMurry reaction originally involved the use of a mixture TiCl3 and LiAlH4, which produces the active reagents. Related species have been developed involving the combination of TiCl3 or TiCl4 with various other reducing agents, including potassium, zinc, and magnesium. This reaction is related to the Pinacol coupling reaction which also proceeds by reductive coupling of carbonyl compounds.
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| - 맥머리 반응(McMurry Coupling/Reaction)은 두 개의 케톤 또는 알데히드 그룹이 알켄과 결합하는 유기 반응이며, 염화 타이타늄타이타늄(III)과 환원제 등을 사용한다. 이 반응의 이름은 공동 발견자인 존 E. 맥머리의 이름에서 따왔다. 맥머리 반응은 원래 TiCl3과 LiAlH4의 혼합물을 사용하는 것을 포함한다. 관련종들은 TiCl3 또는 TiCl4 의 결합을 포함하여 개발하며, 이 물질들은 포타슘, 아연, 마그네슘의 물질을 환원시킨다. 이 반응은 카보닐 화합물의 환원 반응으로 이어지는 피나콜 결합 반응과 관련이 있다.
- La reacción de McMurry es una reacción orgánica en la que dos cetonas o aldehídos se acoplan dando como producto a un alqueno usando cloruro de titanio compuesto por y un agente reductor. La reacción fue nombrada en reconocimiento a su co-descubirdor, . La reacción de McMurry original involucraba una mezcla de TiCl3 y LiAlH4, la cual produce agentes activos. Las especies relacionadas que se han utilizado implican hasta la combinación de TiCl3 o TiCl4, con otros agentes reductores, incluyendo potasio, zinc y magnesio. Esta reacción está relacionada con la reacción de acoplamiento en un pinacol (diol vecinal), que también procede mediante acoplamiento reductor de los compuestos carbonilo.
- La réaction de McMurry, ou couplage de McMurry, est une réaction entre deux composés carbonylés, en présence de chlorure de titane(IV) ou et d'un agent réducteur, pour former l'alcène correspondant. Cette réaction doit son nom à John E. McMurry, qui l'a co-découverte en 1974.
- マクマリー反応 (マクマリーはんのう、英: McMurry reaction) は2つのカルボニル基を還元的に結合させてアルケンを合成する反応である。マクマリーカップリングとも呼ばれる。 この反応は1973年-1974年にかけて、向山光昭ら、S. Tyrlikら、J・E・マクマリーらの3つのグループによって独立に報告されたが、特にマクマリーらのグループによって詳しく検討されたためこの名がある。 反応は低原子価チタンと呼ばれる化学種を還元剤として使用して行なわれる。この低原子価チタンは塩化チタン(III)あるいは塩化チタン(IV)をアルゴン雰囲気下でアルカリ金属や水素化リチウムアルミニウム、亜鉛–銅カップルなどで還元すると生成する化学種で、微細な金属チタンあるいは I価のチタン化合物と考えられている。反応の成否は用いる低原子価チタンの活性に大きく左右され、使用した塩化チタンに不純物が多いと活性が大きく下がる。活性の高い低原子価チタンを得やすい方法として、塩化チタン(III)をジメトキシエタンの錯体として精製し、それを銅-亜鉛合金で還元する方法が知られている。 反応機構はチタンの表面上で2つのカルボニル基の間でが起こり、その後2つのヒドロキシル基が脱離してアルケンが生成するというものである。低温で反応を行なうと反応中間体のピナコール（1,2-ジオール）を単離できることがある。この反応は立体的な障害の影響を受けにくく、ジイソプロピルケトンのようにカルボニル基にかさ高い置換基のついたケトンでも良好な収率でアルケンを生じる。また、分子内に2つのカルボニル基を持つ化合物では分子内反応が進行する。1,3-ジケトンや1,4-ジケトンからシクロプロペンやシクロブテンを合成することも可能であり、一方では大員環の合成にも利用できる。
- Die McMurry-Reaktion ist in der Chemie eine Namensreaktion und nach dem Chemiker John E. McMurry benannt, der sie 1974 publizierte. Der japanische Chemiker Teruaki Mukaiyama (1927–2018) entdeckte bereits 1973 die Bildung von Alkenen (und Pinakolen) aus Aldehyden und Ketonen durch Behandlung mit niedervalenten Titanreagentien (TiCl4/LiAlH4). Tyrlik et al. beschrieben – ebenfalls 1973 – die Verwendung von TiCl3/Mg für diese Alken-Synthese. –Bei der McMurry-Reaktion werden zwei Ketone oder Aldehyde zu einem Alken in Gegenwart eines Titanchlorids, wie z. B. Titan(III)-chlorid, und eines Reduktionsmittels dimerisiert (gekoppelt). Die McMurry-Reaktion dient hauptsächlich zur Herstellung symmetrischer Alkene und stellt besonders für die Synthese sterisch anspruchsvoll substituierter Alkene ein wichtiges Verfahren dar und kann als Umkehrung der Ozonolyse betrachtet werden.
- McMurry反应（麦克默里反应）是一个两分子酮或醛在钛氯化物（如三氯化钛）和还原剂的作用下偶联成为烯烃的有机反应。此反应名字取自发现者之一的。最初的McMurry反应需要使用TiCl3和LiAlH4的混合物来产生低价钛试剂，不过现在已经开发出了多种用TiCl3或TiCl4和还原剂（如钾、锌、镁等）来制取的方法。该反应中涉及到的频哪醇偶联反应也进行了羰基化合物的还原偶联。
- De McMurry-reactie is een organische reactie waarin twee ketonen of aldehyden gekoppeld worden tot een alkeen met een titanium(II)-verbinding als reductor. De reactie is vernoemd naar medeontdekker . De McMurry-reactie gebruikte oorspronkelijk een mengsel van TiCl3 en LiAlH4 welke het actieve reagens vormde. Gerelateerde verbindingen zijn gemaakt met een combinatie van TiCl3 of TiCl4 met andere reductoren zoals kalium, zink en magnesium.
- The McMurry reaction is an organic reaction in which two ketone or aldehyde groups are coupled to form an alkene using a titanium chloride compound such as titanium(III) chloride and a reducing agent. The reaction is named after its co-discoverer, John E. McMurry. The McMurry reaction originally involved the use of a mixture TiCl3 and LiAlH4, which produces the active reagents. Related species have been developed involving the combination of TiCl3 or TiCl4 with various other reducing agents, including potassium, zinc, and magnesium. This reaction is related to the Pinacol coupling reaction which also proceeds by reductive coupling of carbonyl compounds.
- A reação de McMurry é uma reação de acoplamento na qual dois reagentes contendo grupos funcionais cetona e/ou aldeído dão origem a um alceno, pelo intermédio de um 1,2-diol, através do uso de um cloreto de titânio e um agente redutor.
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| - 맥머리 반응(McMurry Coupling/Reaction)은 두 개의 케톤 또는 알데히드 그룹이 알켄과 결합하는 유기 반응이며, 염화 타이타늄타이타늄(III)과 환원제 등을 사용한다. 이 반응의 이름은 공동 발견자인 존 E. 맥머리의 이름에서 따왔다. 맥머리 반응은 원래 TiCl3과 LiAlH4의 혼합물을 사용하는 것을 포함한다. 관련종들은 TiCl3 또는 TiCl4 의 결합을 포함하여 개발하며, 이 물질들은 포타슘, 아연, 마그네슘의 물질을 환원시킨다. 이 반응은 카보닐 화합물의 환원 반응으로 이어지는 피나콜 결합 반응과 관련이 있다.
- La reacción de McMurry es una reacción orgánica en la que dos cetonas o aldehídos se acoplan dando como producto a un alqueno usando cloruro de titanio compuesto por y un agente reductor. La reacción fue nombrada en reconocimiento a su co-descubirdor, . La reacción de McMurry original involucraba una mezcla de TiCl3 y LiAlH4, la cual produce agentes activos. Las especies relacionadas que se han utilizado implican hasta la combinación de TiCl3 o TiCl4, con otros agentes reductores, incluyendo potasio, zinc y magnesio. Esta reacción está relacionada con la reacción de acoplamiento en un pinacol (diol vecinal), que también procede mediante acoplamiento reductor de los compuestos carbonilo.
- La réaction de McMurry, ou couplage de McMurry, est une réaction entre deux composés carbonylés, en présence de chlorure de titane(IV) ou et d'un agent réducteur, pour former l'alcène correspondant. Cette réaction doit son nom à John E. McMurry, qui l'a co-découverte en 1974.
- マクマリー反応 (マクマリーはんのう、英: McMurry reaction) は2つのカルボニル基を還元的に結合させてアルケンを合成する反応である。マクマリーカップリングとも呼ばれる。 この反応は1973年-1974年にかけて、向山光昭ら、S. Tyrlikら、J・E・マクマリーらの3つのグループによって独立に報告されたが、特にマクマリーらのグループによって詳しく検討されたためこの名がある。 反応は低原子価チタンと呼ばれる化学種を還元剤として使用して行なわれる。この低原子価チタンは塩化チタン(III)あるいは塩化チタン(IV)をアルゴン雰囲気下でアルカリ金属や水素化リチウムアルミニウム、亜鉛–銅カップルなどで還元すると生成する化学種で、微細な金属チタンあるいは I価のチタン化合物と考えられている。反応の成否は用いる低原子価チタンの活性に大きく左右され、使用した塩化チタンに不純物が多いと活性が大きく下がる。活性の高い低原子価チタンを得やすい方法として、塩化チタン(III)をジメトキシエタンの錯体として精製し、それを銅-亜鉛合金で還元する方法が知られている。
- McMurry反应（麦克默里反应）是一个两分子酮或醛在钛氯化物（如三氯化钛）和还原剂的作用下偶联成为烯烃的有机反应。此反应名字取自发现者之一的。最初的McMurry反应需要使用TiCl3和LiAlH4的混合物来产生低价钛试剂，不过现在已经开发出了多种用TiCl3或TiCl4和还原剂（如钾、锌、镁等）来制取的方法。该反应中涉及到的频哪醇偶联反应也进行了羰基化合物的还原偶联。
- Die McMurry-Reaktion ist in der Chemie eine Namensreaktion und nach dem Chemiker John E. McMurry benannt, der sie 1974 publizierte. Der japanische Chemiker Teruaki Mukaiyama (1927–2018) entdeckte bereits 1973 die Bildung von Alkenen (und Pinakolen) aus Aldehyden und Ketonen durch Behandlung mit niedervalenten Titanreagentien (TiCl4/LiAlH4). Tyrlik et al. beschrieben – ebenfalls 1973 – die Verwendung von TiCl3/Mg für diese Alken-Synthese. –Bei der McMurry-Reaktion werden zwei Ketone oder Aldehyde zu einem Alken in Gegenwart eines Titanchlorids, wie z. B. Titan(III)-chlorid, und eines Reduktionsmittels dimerisiert (gekoppelt). Die McMurry-Reaktion dient hauptsächlich zur Herstellung symmetrischer Alkene und stellt besonders für die Synthese sterisch anspruchsvoll substituierter Alkene ein wi
- De McMurry-reactie is een organische reactie waarin twee ketonen of aldehyden gekoppeld worden tot een alkeen met een titanium(II)-verbinding als reductor. De reactie is vernoemd naar medeontdekker . De McMurry-reactie gebruikte oorspronkelijk een mengsel van TiCl3 en LiAlH4 welke het actieve reagens vormde. Gerelateerde verbindingen zijn gemaakt met een combinatie van TiCl3 of TiCl4 met andere reductoren zoals kalium, zink en magnesium.
- The McMurry reaction is an organic reaction in which two ketone or aldehyde groups are coupled to form an alkene using a titanium chloride compound such as titanium(III) chloride and a reducing agent. The reaction is named after its co-discoverer, John E. McMurry. The McMurry reaction originally involved the use of a mixture TiCl3 and LiAlH4, which produces the active reagents. Related species have been developed involving the combination of TiCl3 or TiCl4 with various other reducing agents, including potassium, zinc, and magnesium. This reaction is related to the Pinacol coupling reaction which also proceeds by reductive coupling of carbonyl compounds.
- A reação de McMurry é uma reação de acoplamento na qual dois reagentes contendo grupos funcionais cetona e/ou aldeído dão origem a um alceno, pelo intermédio de um 1,2-diol, através do uso de um cloreto de titânio e um agente redutor.
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| - McMurry reaction
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- Reação de McMurry
- Réaction de McMurry
- マクマリー反応
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