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Die Glaser-Kupplung ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker Carl Glaser benannt wurde. Sie wird zur Kupplung zweier endständiger (terminaler) Alkine zu Diinen benutzt und ist die älteste bekannte Kupplungsreaktion für Alkine. The Glaser coupling is a type of coupling reaction. It is by far the oldest acetylenic coupling and is based on cuprous salts like copper(I) chloride or copper(I) bromide and an additional oxidant like oxygen. The base in its original scope is ammonia. The solvent is water or an alcohol.The reaction was first reported by in 1869. He suggested the following process for his way to diphenylbutadiyne: CuCl + PhC2H + NH3 → PhC2Cu + NH4Cl2 PhC2Cu + O → PhC2C2Ph + Cu2O De Glaser-koppeling is een koppelingsreactie uit de organische chemie waarbij twee terminale alkynen worden gekoppeld met behulp van koper(I)-zouten als katalysator (typisch koper(I)chloride of koper(I)bromide) en een geschikte oxidator, zoals zuurstofgas. Verder wordt een base gebruikt om het alkynwaterstof te abstraheren. Oorspronkelijk was dit ammoniak (in situ gevormd door ammoniumhydroxide in water). De reactie, die vernoemd werd naar , verloopt in water of een alcohol (bijvoorbeeld ethanol) als oplosmiddel. De Glaser-koppeling is een van de oudste koppelingsreacties waarbij alkynen betrokken zijn. Ze werd reeds in 1869 gepubliceerd. Vergelijkbare koppelingsmethoden zijn de Castro-Stephens-koppeling en de Sonogashira-koppeling. Le couplage de Glaser est une réaction de couplage d'alcynes en présence de dioxygène, d'une base et de sel de cuivre(I) ou cuivre(II) menant à la formation de diynes symétriques. Cette réaction tient son nom de (de) qui l'a découverte en 1869. 格拉泽偶联反应(Glaser coupling),以研究者卡尔·格拉泽的名字命名。 两分子末炔在碱和铜盐作用下,偶联为双炔。此反应是最古老的炔偶联反应。 L'accoppiamento di Glaser o reazione di Glaser è un processo di accoppiamento tra due alchini terminali per formare un dialchino. La reazione è condotta in ambiente basico, usando come catalizzatore un sale di rame(I) tipo CuCl o CuBr e un ossidante come l'ossigeno. Il nome deriva da quello del chimico tedesco che per primo la descrisse nel 1869. È una delle più vecchie reazioni note per l'accoppiamento di alchini. Questo metodo fu usato da Adolf von Baeyer nel 1882 per sintetizzare l'indaco a partire dall'acido cinnamico: El acoplamiento de Glaser es una reacción orgánica, el más antiguo de los acoplamientos acetilénicos, que consiste en la reacción de sales del ion cuproso, tales como , y un oxidante, por ejemplo el oxígeno triplete. La base utilizada en la reacción original es amoniaco.​​ La reacción fue descubierta en 1869 por el químico alemán (1841-1935). グレーサー反応(グレーサーはんのう、Glaser reaction)またはグレーサーカップリングとは塩基溶媒中で末端アセチレンと塩化銅(I)から銅アセチリドを得て、酸素を通してホモカップリングでジインを生成する化学反応である。1869年、Carl Glaserにより報告された。 オリジナルの系ではアンモニア水/エタノールの混合溶媒中で銅アセチリドを沈殿させ、それを空気にさらしていた。
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De Glaser-koppeling is een koppelingsreactie uit de organische chemie waarbij twee terminale alkynen worden gekoppeld met behulp van koper(I)-zouten als katalysator (typisch koper(I)chloride of koper(I)bromide) en een geschikte oxidator, zoals zuurstofgas. Verder wordt een base gebruikt om het alkynwaterstof te abstraheren. Oorspronkelijk was dit ammoniak (in situ gevormd door ammoniumhydroxide in water). De reactie, die vernoemd werd naar , verloopt in water of een alcohol (bijvoorbeeld ethanol) als oplosmiddel. The Glaser coupling is a type of coupling reaction. It is by far the oldest acetylenic coupling and is based on cuprous salts like copper(I) chloride or copper(I) bromide and an additional oxidant like oxygen. The base in its original scope is ammonia. The solvent is water or an alcohol.The reaction was first reported by in 1869. He suggested the following process for his way to diphenylbutadiyne: CuCl + PhC2H + NH3 → PhC2Cu + NH4Cl2 PhC2Cu + O → PhC2C2Ph + Cu2O Le couplage de Glaser est une réaction de couplage d'alcynes en présence de dioxygène, d'une base et de sel de cuivre(I) ou cuivre(II) menant à la formation de diynes symétriques. Cette réaction tient son nom de (de) qui l'a découverte en 1869. 格拉泽偶联反应(Glaser coupling),以研究者卡尔·格拉泽的名字命名。 两分子末炔在碱和铜盐作用下,偶联为双炔。此反应是最古老的炔偶联反应。 グレーサー反応(グレーサーはんのう、Glaser reaction)またはグレーサーカップリングとは塩基溶媒中で末端アセチレンと塩化銅(I)から銅アセチリドを得て、酸素を通してホモカップリングでジインを生成する化学反応である。1869年、Carl Glaserにより報告された。 オリジナルの系ではアンモニア水/エタノールの混合溶媒中で銅アセチリドを沈殿させ、それを空気にさらしていた。 El acoplamiento de Glaser es una reacción orgánica, el más antiguo de los acoplamientos acetilénicos, que consiste en la reacción de sales del ion cuproso, tales como , y un oxidante, por ejemplo el oxígeno triplete. La base utilizada en la reacción original es amoniaco.​​ La reacción fue descubierta en 1869 por el químico alemán (1841-1935). L'accoppiamento di Glaser o reazione di Glaser è un processo di accoppiamento tra due alchini terminali per formare un dialchino. La reazione è condotta in ambiente basico, usando come catalizzatore un sale di rame(I) tipo CuCl o CuBr e un ossidante come l'ossigeno. Il nome deriva da quello del chimico tedesco che per primo la descrisse nel 1869. È una delle più vecchie reazioni note per l'accoppiamento di alchini. Questo metodo fu usato da Adolf von Baeyer nel 1882 per sintetizzare l'indaco a partire dall'acido cinnamico: Die Glaser-Kupplung ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker Carl Glaser benannt wurde. Sie wird zur Kupplung zweier endständiger (terminaler) Alkine zu Diinen benutzt und ist die älteste bekannte Kupplungsreaktion für Alkine.
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Glaser-koppeling Glaserovo párování Glaser-Kupplung Reazione di accoppiamento di Glaser Acoplamiento de Glaser 格拉泽偶联反应 Glaser coupling Couplage de Glaser グレーサー反応
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